在辛辛那提大师赛以来，德约科维奇在各项赛事豪取19连胜，斩获辛辛那提大师赛、美网和巴黎大师赛的冠军，如今这位36岁的超级巨星终于输球了，输给了年轻的辛纳！
在2023年ATP年终总决赛小组赛第二轮，德约科维奇对阵22岁的意大利小将辛纳，主场作战的辛纳受到了现场球迷巨大的支持，最终这位年轻人历史3小时8分钟以7-5、6（5）-7、7-6（2）艰难战胜了德约科维奇。
这是辛纳职业生涯首次战胜德约科维奇，此前两人之间的三场直接对话，都是德约科维奇取胜，所以这场胜利对于辛纳而言也是意义重大。
“没有比战胜世界第一更美好的事情了，这种感觉和战胜梅德韦杰夫很相似，因为我之前也重来没有赢过他。”辛纳在赛后如是说道。
于德约科维奇而言，辛辛那提大师赛以来的19连胜就此终结。另外，本场比赛三盘大战的结果也让小组出线形势变得扑朔迷离。虽然辛纳获得小组两连胜，但无法确保他提前出线，同组的德约科维奇和鲁内都是一胜一负的战绩，三人将在最后一轮小组赛角逐最终的出线名额。
小组赛第三轮，辛纳对阵鲁内，而德约科维奇将对阵替补出战的胡尔卡齐。
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